何回目のデートでの告白がベスト?理想の手をつなぐタイミングをアンケ-ト

好きな女性に何回目のデートで告白すべきか迷っていませんか?
マッチングアプリや結婚相談所、婚活パーティー、友達からの紹介など、出会い方はさまざまです。女性への告白のタイミングを間違うと、苦労してつかんだ彼女を作るチャンスを逃してしまいます。
本記事ではデートでの告白のタイミングや、成功させるためのコツについて解説します。記事を読めば告白成功率を高め、好きな女性にフラれる可能性を下げることが可能です。
2025年9月に実施した、女性200人にアンケートした結果、3回目のデートでの告白が最適だとわかりました。ただし、女性によって何回目の告白が良いのかは変わります。他にも手をつなぐタイミングや告白する方法などもアンケートで聞いたため参考にしてください。

女性が出す脈ありサインをしっかりと理解し、女性の心が盛り上がるシチュエーションで告白し失敗を避けましょう。
アンケート
クラウドワークスで『【20~40代の女性が対象】理想の告白・手をつなぐタイミングについてのアンケート』を実施しました。
- アンケート回答者の年代別の人数
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- 20代:49名
- 30代:67名
- 40代:34名
この記事の筆者

名前 / Name
谷口テツ(てっちゃん)
プロフィール/profile
32歳で婚活を始めるが、低スペックなので350人の女性にフラれる。婚活力を磨き、5年間の婚活の末に結婚し娘も誕生。低スペックでも結婚できたノウハウが自分と同じ悩みを持つ人の役に立てばと思い、婚活で悩む男性を応援するブログを執筆している。
資格/qualification
JLC認定恋愛アドバイザー3級、秘書技能検定試験2級
告白するタイミングがわかったら出会いを探そう!
男性から告白されるなら3回目のデートが良いと女性は思っている【独自アンケート】
アンケートの結果、女性は男性から告白されるなら3回目がベストだと思っていることがわかりました。

Q. 男性から告白されるなら「何回目のデート」が理想ですか?
- 1回目:7票
- 2回目:12票
- 3回目:97票
- 4回目:20票
- 5回目:9票
- 6回以上:5票
3回目が97票と圧倒的であるため、男性は3回目のデートを目標に女性とのデートプランや流れなどを考えましょう。

ただし、女性によって理想の告白される回数には違いがあります。
3回目のデートがベストだというアンケート結果をうのみにし過ぎず、女性の反応を見ながら柔軟に告白タイミングを見極めましょう。次はデート回数と併せて男性が気になる、女性が理想とする告白方法について紹介します。
告白される方法はダントツで『実際に会って告白が理想』【独自アンケート】
アンケートの結果、女性が理想とする告白方法はダントツで『実際に会って告白する』でした。
Q. どの方法で告白されるのが理想ですか?
- 実際に会って告白:149票
- 電話で告白:1票
- LINE(メッセージ)で告白:0票
- ビデオ通話で告白:0票
手をつなぐのは付き合った後【独自アンケート】
アンケートの結果、女性と手をつなぐのは『付き合った後』が理想だということがわかりました。

2、3回目のデートで手をつないでも良いと思っている女性も多くいることがわかりました。しかし、手をつなぐと一気に女性の気持ちが冷めてしまうことも考えられるため、しっかりと相手の反応を見ながら手をつなぐタイミングを見極めてください。

結局は女性が男性にどれだけ好意を向けているかで、手をつなぐことが許されるタイミングは変わりそうです。
告白される場所はドライブ帰り、公園(静かな場所)デートの帰り道が理想【独自アンケート】
告白される場所は、2人きりで静かに話せる空間を理想とする女性が多いことがわかりました。

サプライズのような派手な告白ではなく、ある意味一般的な落ち着いた告白が好まれています。告白するタイミングを考えるうえで、いくつか参考になる意見を以下にピックアップします。
場所の特定はないですが、デートの帰り道でさりげなく告白されると嬉しい。欲を言えば落ち着いた川辺や公園。

車の中で夜に少し遠出した帰り道が理想です。助手席に座っていて、会話が途切れた静かなタイミングで「ずっと言いたかったんだけど」と切り出されるような自然な流れが嬉しいです。
窓の外に流れる夜景を見ながら、ちょっと照れくさそうに告白されるとキュンとします。

あまりにシラケるような場所ではちょっと悲しいですが、基本どこでも嬉しいです。

大人数よりも2人でいられるところが告白場所には良いです。フラッシュモブやサプライズのようなものはあまり好きではありません。

年代別の女性が男性に告白されるときの理想【独自アンケートまとめ】

アンケート結果をすべて集計し、20、30、40代別にどのような告白をされると嬉しいのかをまとめました。以下のデータを参考に、興味がある女性の年代に合わせて告白のプランを組み立ててみてください。
- 20代女性|思い出と特別感を重視
- 30代女性|落ち着きと誠実さがキーワード
- 40代女性|自然体と安心感が大事
20代女性|思い出と特別感を重視する
20代の女性は他の世代と同じく『3回目のデートで、直接会って』告白されるのが理想的だと考えています。男性の誠実な想いを伝えるには、やはり対面が一番のようです。
20代女性が理想とする告白される場所としては、以下のようなロマンチックで特別感のあるシチュエーションを好む傾向にあります。
- 夜景が見える公園のベンチで、帰り際に言われたい
- 楽しかったデートの最後に、思い出の場所で伝えてほしい
一方で帰り道や車の中など、2人きりになれるプライベート空間での自然な告白を理想とする声も見られました。20代の女性は『サプライズ感』よりも『2人だけの空間』を大切にしたいという気持ちも伺えます。
30代女性|落ち着きと誠実さがキーワード

30代の女性が理想とするのも、3回目のデートでの対面での告白です。1、2回目で男性を見極め、3回目で関係性をはっきりさせたいという気持ちが見て取れます。
告白される場所として最も重視するのは『落ち着いて話せる静かな場所』です。「騒がしい場所は避けたい」という意見が多く、レストランの個室や静かなカフェ、車の中などが理想の告白場所として多く挙げられました。
30代の女性は場の雰囲気や演出よりも男性の言葉をしっかりと受け止め、誠実に向き合える環境を求めています。
40代女性|自然体と安心感が大事
40代の女性も「3回目のデートで直接会って気持ちを伝えてほしい」という点は、20、30代と共通していました。告白のシチュエーションは車の中や帰り道といった、日常の延長線上にある自然なものを好む傾向にあります。
- ドライブデートの帰り、車の中で不意に言われるのが理想
- かしこまった場所ではなく、リラックスできる空間で伝えてほしい
40代の女性の理想とする告白は、非日常的な演出よりもお互いがリラックスできる安心感のある空間で。ストレートに気持ちを伝えてもらうことを心地よく感じる女性が多い傾向です。
デート中に告白をするかどうかを見極めるポイント

理想とする告白回数は3回だとわかりましたが、女性の心がときめいてないうちに告白しても成功するはずはありません。女性とのデート中に告白をするかどうかを見極めるポイントは以下のとおりです。
- 女性に脈あり行動が見られる
- 身体の距離が近い
女性に脈あり行動が見られる
以下の行動は女性から好意を持たれている『脈ありサイン』の可能性があります。
- 目を合わせる時間が長くなる
- 笑顔が増える
- 体を寄せてくる
- あくびや水を飲むタイミングが似てくる
- こちらの話に熱心に耳を傾けてくれる
ただし、個人差があるため1つの脈ありサインだけで判断するのはやめましょう。女性とゆっくりと会話を重ね、十分に気持ちを確認してから告白に踏み切りましょう。
» 脈あり女性を見抜くポイントとは?脈なしのケースも解説
身体の距離が近い
身体的な距離は女性の気持ちを知る重要な手がかりになります。デート中に以下の行動が見られれば、女性がこちらに好意を持っている可能性があります。
- 体(肩や手など)が触れ合う頻度が高くなる
- 肩や腕が触れ合いそうなほど近い距離で歩く
- 座るときに近い位置を選ぶ
ただし、女性の気持ちを確かめるには、他の要素も合わせて総合的な判断が大切です。相手の表情や会話の内容、態度なども注意深く観察しましょう。仲良くなりたいばかりに、急に距離を縮めると女性に不快感を与える可能性があるので注意しましょう。

女性のペースに合わせて、自然に体と心の距離を縮めることを意識してください。
告白が成功しやすいデートスポット

アンケートからデートの帰り道での告白が良いとわかりました。デート自体を盛り上げて良いものにすることで、デート後の告白の成功率が上がります。
女性への告白が成功しやすいデートスポットとしていくつか例を挙げますので、以下を参考にデートプランを立てることもおすすめです。
- ロマンチックな夜景スポット
- 2人だけの空間が保てるカフェやレストラン
- 静かな公園やベンチ
- ドライブデート
ロマンチックな夜景スポット
ロマンチックな夜景スポットは告白の成功率を高める絶好の場所です。美しい夜景を眺めて語り合えば、2人の気持ちが自然に高まります。
日本には素晴らしい夜景スポットがたくさんあります。以下の場所は、キラキラと輝く街の灯りを一望できるデートスポットとしておすすめです。
- 東京タワー展望台
- スカイツリー展望台
- 六本木ヒルズ展望台
- 横浜みなとみらいの大観覧車
- 函館山展望台
上記のデートスポットでは、幻想的な雰囲気の中で2人の距離が縮まりやすくなります。
人気スポットは混雑する可能性があるので、事前に予約をしたり比較的空いている時間帯を選んだりしましょう。空いている時間なら、ゆっくりと夜景を楽しみながら自然な流れで女性に気持ちを伝えられます。
2人だけの空間が保てるカフェやレストラン
2人だけの空間が保てるカフェやレストランは告白の成功率を高めます。個室のカフェやレストランであれば、プライバシーが確保された環境で会話を楽しみながら気持ちを伝えられます。
以下の場所は周りを気にせずに落ち着いた雰囲気で過ごせるためおすすめです。
- 個室や半個室のあるカフェやレストラン
- 静かな郊外のレストラン
- 隠れ家的な小さなカフェ
- プライベートダイニング
- 高級ホテルのラウンジ
静かな環境で女性と時間を共有しながら、自然な流れで告白できます。ただし、雰囲気を重視するあまり、女性の好みではないカフェやレストランを選ぶことはやめましょう。
雰囲気を重視するあまり、度が過ぎた高級レストランを選んでしまうのも避けてください。

等身大でありながら、女性に特別感を与えられるカフェやレストランがおすすめです。
静かな公園やベンチ

アンケートでもわかったとおり、静かな公園やベンチは告白に最適な場所です。人目が少なく会話に集中できる環境で、身体的な距離を縮めやすい点がメリットです。
夕暮れ時や夜の公園は特に雰囲気が良く、リラックスした気持ちで告白できます。告白が成功した後は、女性とゆっくりした時間を過ごせる点も魅力的です。ハグや手をつなぐなど、自然な流れで仲を深められます。

ただし、夏や冬など外にいることがつらい季節は、公園での告白は避けた方が無難です。
ドライブデートの帰り道
ドライブデートの帰り道は、告白に適したタイミングです。車内は2人きりの親密な空間であり、デートの余韻を感じながら視線を合わせて女性に気持ちを伝えられます。
女性との距離が近いので、手を握るなど適度なスキンシップも期待できます。告白が成功しやすくなる流れは以下のとおりです。
- 安全な場所に停車する
- ドライブの思い出を振り返ってから告白する
- 次のデートの約束をする
告白は女性の様子を見ながら適切なタイミングを選びましょう。女性の反応を確認しながら、自然な流れで気持ちを伝えましょう。
» マッチングアプリで付き合うまでの正しい流れ
デートでの告白を成功させるコツ

デートでの告白を成功させるコツは以下のとおりです。
- 女性の好みをリサーチする
- デートプランをしっかり考える
- サプライズを用意する
女性の好みをリサーチする

女性の好みのリサーチはデートでの告白を成功させるための重要なポイントです。女性の好みを知ると、より効果的なアプローチができます。以下の方法で女性の好みを推測しましょう。
- SNSをチェックする
- 会話で聞き出す
- 反応や表情から推測する
- 服装やアクセサリーから推測する
- 行きたい場所や食べたいものに注目する
しかし、あまり露骨にリサーチしすぎると、女性に不快感を与える可能性があります。可能なら自然な会話の中で、少しずつ女性の好みをリサーチするのがおすすめです。

女性の好みを知ると告白の際により適切な言葉や場所を選べるため、告白の成功率を高められます。
デートプランをしっかり考える
以下のポイントに注意してデートプランを立てると女性に好印象を与え、告白のチャンスを逃さずつかめます。
- 女性ウケが良いデートスポット
- 疲れすぎない時間配分
- 疲れない移動手段
- 多すぎない予算計画
- 過ごしやすい天候や季節なのかを確認
- 相手の趣味や好み
しかし、完璧にデートの計画を立てすぎると、融通が利かなくなる可能性もあります。状況に応じて切り替えられるよう、複数のデートプランを用意しましょう。
デート中に気まずくならないためにも、会話のネタを用意するのも大切です。自然な流れで告白に持ち込めるよう、女性の興味のあるトピックや共通の話題を事前に考えましょう。
予期せぬトラブルが起きても慌てずに対処できるよう、緊急時の対応策を考えておくと安心です。
サプライズを用意する
サプライズの用意は告白の成功率を高める効果的な方法です。女性に特別な思いを伝えられるだけでなく、忘れられない思い出をつくれます。サプライズの具体例として以下が挙げられます。
- 花束やプレゼント
- 思い出の場所
- 手作りアルバムやメッセージカード
- 笑顔の2人の写真
- 推しのライブチケット
派手なサプライズが良いわけではなく、女性の性格や好みに合わせたサプライズを選ぶことが大切です。静かな公園でピクニックを楽しみながら告白するのも素敵な方法です。女性の気持ちを第一に考え、自然な流れの中でサプライズを実行しましょう。
何回もデートしているのに告白しないリスク

告白を急ぎ過ぎるのもダメですが、遅すぎるのも女性に対して失礼です。ずるずると何回もデートしているのに告白しないリスクは以下のとおりです。
- お互いに冷めてしまう
- 他の人に目移りしてしまう
- 告白をする勇気がなくなる
お互いに冷めてしまう
お互いに冷めてしまうことは、長期間告白せずにデートを続けるリスクの一つです。初めは新鮮さと期待感に満ちていた関係も、時間が経つにつれて変化します。連絡の頻度やデート回数が減少したり会話の内容が薄くなったりして、特別感が薄れてしまいます。

時間が経つにつれてお互いの欠点や不満が増え、お互いの魅力が減少することは避けられません。
他の人に目移りしてしまう
長期間だらだらと関係を続けることで女性が魅力的な人と出会う機会が増え、関係が進展しないまま別の人に心を奪われてしまう可能性があります。目移りしてしまうきっかけは仕事や趣味での新しい出会いや友人の紹介、マッチングアプリなどです。
関係が友達以上恋人未満のまま固定化されると本気でないと判断されたり、決断力のない男だと思われたりする可能性があります。女性が待ちくたびれてしまい、より積極的にアプローチしてくる男性に心が傾いてしまうことも考えられます。
告白をする勇気がなくなる
告白までの時間を長引かせると、告白をする勇気がなくなる理由は主に以下の3つです。
- 何度もチャンスを逃して自信を失ってしまう
- 付き合うことに対する諦めの気持ちが強くなる
- 告白に対する不安や恐れが強くなる
何回もデートしているのに告白しないでいると、次第に告白する勇気がなくなります。女性との関係性が曖昧になり、本気で好きな気持ちが伝わらなくなる可能性もあるため注意が必要です。
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まとめ

デートでの告白を成功させるためにはタイミングや場所、方法を慎重に選びましょう。平均的な告白のタイミングや成功しやすい状況を知ると、より自信を持って行動できます。ただし、女性との関係性や状況によって最適なタイミングは異なるため注意が必要です。
焦らず自然な流れを大切にして、適切なタイミングを逃さないよう心がけましょう。女性の気持ちを尊重しつつ、告白を先延ばしにするリスクも考慮して、自分の思いを素直に伝えることが重要です。
» マッチングアプリでの結婚を成功させるコツ
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慎重に準備し適切なタイミングで告白すれば、素敵な恋愛関係を築けるはずです